Toluene
Il toluene è stato ottenuto per la prima volta nel 1844 da Henri Etienne Sainte-Claire Deville per distillazione della resina della corteccia di Myroxylon balsamum.
Il toluene è classificato come sostanza nociva e facilmente infiammabile; è tuttavia meno tossico del benzene e non ha effetti mutageni. Questo viene spiegato dal suo differente metabolismo: a differenza del benzene, il toluene viene ossidato non sull'anello, ma principalmente sulla catena laterale per via dell'elevata selettività che l'enzima monoossigenasi P450 ha verso il gruppo metile del toluene. Per questo motivo, a differenza del benzene, l'ossidazione produce molti meno epossidi, che hanno un effetto cancerogeno. Le piccole quantità di epossido che si formano vengono ulteriormente ridotte dalla coniugazione con il glutatione, da riarrangiamenti spontanei a fenolo o dall'idrolisi enzimatica a dioli.
Il toluene viene successivamente convertito ad acido benzoico ed acido ippurico, che vengono eliminati con le urine insieme a piccole quantità di o-cresolo. Il toluene danneggia i nervi, i reni e probabilmente anche il fegato. L'inalazione dei suoi vapori produce sintomi di stanchezza, nausea, confusione, disturbi alla coordinazione dei movimenti e può portare alla perdita di coscienza.
Un contatto regolare può produrre un'intossicazione dagli effetti euforizzanti. I vapori di toluene hanno un effetto narcotico a carico degli organi respiratori e sono irritanti per gli occhi; sono anche possibili in alcune persone manifestazioni allergiche. Il toluene deve essere conservato in ambienti molto ben areati.
Anche in piccole quantità, benché non sia solubile in acqua, il toluene è considerato un inquinante delle acque (WKG 2). È facilmente biodegradabile. La miscela dei suoi vapori con l'aria in percentuali comprese tra l'1,2% ed l'8% è esplosiva.
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